В детстве Ип Ман вместе со своим братом Е Тяньцы и младшей ученицей Ли Мэйхуэй учился боевым искусствам у известного мастера вин-чун Чэнь Хуашуня в городе Фошань. Спустя несколько лет мастер Чэнь Хуашунь умер, и Ип Ман продолжил обучение у старшего ученика Чэнь Хуашуня — У Чжунсу. Затем Ип Ман отправился в Гонконг, чтобы продолжить обучение боевым искусствам, расставшись с Е Тяньцы, Ли Мэйхуэй и другими учениками. Во время обучения в Гонконге Ип Ман часто сталкивался с оскорблениями и дискриминацией иностранцев…
В Гонконге Ип Ман учился у мастера вин чунь Лян Би — сына учителя Лян Цзаня. Лян Цзань в свою очередь был учителем Чэнь Хуашуня. Таким образом, Ип Ман получил возможность продолжать обучаться вин чунь. После того, как Ип Ман значительно повысил уровень своего мастерства, он вернулся домой, где влюбился в дочь вице-мэра города Фошань Чжан Юньчэн, но столкнулся с множеством препятствий, которые мешали развитию их отношений…
Тогда же старший ученик У Чжунсу отметил, что стиль боевого искусства Ип Мана стал отличаться от оригинального стиля учителя Чэнь Хуашуня, хотя принадлежал той же ветви единоборств. Они разошлись во мнениях по вопросам, должен ли он придерживаться оригинального стиля, и должен ли он открыть обучение новому стилю в знак уважения к учителю? Ип Ман долго не мог решить эту дилемму…